Universiteit Utrecht Faculteit Farmacie


Farmaceutische Analyse

Aantoning van sorbitol volgens het LNA


voorschrift
I1: 1 ml testoplossing + 1 ml zilvernitraat-opl + 1 dr. verdund ammonia, verwarmen: afscheiding van een zilverspiegel.
principe
Deze reactie is op hetzelfde principe gebaseerd als het reduceren van koper(II) naar koper(I), alleen wordt hier het eenwaardig zilver gereduceerd tot metallisch zilver, wat aan de binnenkant van de reageerbuis neerslaat. Deze reactie kan alleen verlopen als er een redelijk sterke reductor aanwezig is, alcoholgroepen vertonen deze reactie normaal gesproken niet. In principe is dit een algemene reactie op aldehydes.
Mogelijke verklaring 1
Omdat sorbitol tegenwoordig gesynthetiseerd wordt door d-glucose katalytische te hydreren zal altijd een spoortje (reducerend) suiker achterblijven in het sorbitol. Waarschijnlijk wordt de hierboven genoemde zilverspiegel veroorzaakt door dit spoortje. Deze reactie is dus zeker niet specifiek voor sorbitol, en eigenlijk te beschouwen als een "kunstfout". Een stof wordt niet aangetoond door zijn verontreinigingen aan te tonen!
Mogelijke verklaring 2, (volgens ons wat verder gezocht)
Omdat sorbitol in staat is een interne waterstofbruggen te vormen door een ringvorm aan te nemen (in tegenstelling tot bijv. glycerol) is het makkelijker te oxideren (Doordat het H-atoom van de waterstofbrug iets minder sterk gebonden zit aan het zuurstofatoom, krijgt deze meer een aldehyde-karakter?).

Farmaceutische Analyse 5e-jaar |

2 juli 1999